Лучше всего подходят повторяющиеся задачи с понятным порядком действий: собрать несколько таблиц, проверить данные, заполнить документы, выполнить расчёт, переименовать файлы или подготовить отчёт.
Обычно у такой задачи есть одинаковые исходные данные, определённые правила и понятный результат. Если процесс каждый раз полностью меняется или требует постоянного экспертного решения, автоматизация может оказаться сложнее и дороже ручной работы. В таком случае я честно скажу об этом до начала разработки.

Это зависит от задачи и условий вашей работы. Мини-сервис может быть веб-страницей, которая открывается в браузере, небольшой программой для Windows или локальным инструментом, работающим с файлами на компьютере.
Мы выбираем не самый технологичный, а самый удобный вариант. Если сервис нужен одному сотруднику, нет смысла создавать сложную систему с аккаунтами, серверами и большим количеством настроек.

Если сервис работает в браузере, устанавливать ничего не потребуется — достаточно открыть ссылку. Локальная программа может запускаться как обычный файл или потребовать простой установки.
Формат заранее согласуем с учётом корпоративных ограничений. Если на рабочем компьютере нельзя самостоятельно устанавливать программы, постараемся выбрать вариант, который не требует специальных прав, либо заранее определим, что понадобится согласование с системным администратором.

Для первого обсуждения лучше использовать обезличенный пример: удалить фамилии, контакты, реквизиты и другую конфиденциальную информацию. Обычно достаточно сохранить структуру файла и несколько демонстрационных строк.
Перед разработкой определим, где сервис будет обрабатывать данные и нужно ли ему подключение к интернету. Если в работе используются внешние сервисы или нейросети, я сообщу об этом заранее. Без вашего согласования рабочие данные не должны отправляться во внешние системы.
Для некоторых задач можно рассмотреть локальный вариант, при котором файлы обрабатываются непосредственно на компьютере пользователя.

Да. Сначала я собираю прототип и проверяю его на ваших примерах. На этом этапе можно уточнить порядок действий, названия кнопок, формат результата и другие детали.
После запуска сервис также можно развивать: добавлять новые проверки, форматы файлов или сценарии. Важно разделять исправление согласованной логики и новую функциональность. Если задача заметно расширяется, объём работ, стоимость и сроки оцениваются отдельно.

Сначала попробуем выделить самый важный и повторяющийся участок процесса. Часто не нужно автоматизировать всё сразу: достаточно убрать одну операцию, которая регулярно отнимает время или приводит к ошибкам.
Если выяснится, что для решения нужна полноценная CRM, сложная интеграция с корпоративными системами, несколько уровней доступа или постоянная серверная поддержка, я честно скажу, что такой проект выходит за рамки моего формата. Вы не будете платить за инструмент, который я не смогу качественно реализовать.

Простой рабочий прототип обычно можно подготовить за несколько дней. Создание небольшого законченного сервиса чаще занимает от одной до трёх недель.
Срок зависит от количества правил, форматов файлов, сложности интерфейса и необходимости подключать внешние системы. Точную оценку я смогу дать после того, как увижу пример исходных данных и пойму, какой результат вы хотите получать.